Онлайн поддержка
Все операторы заняты. Пожалуйста, оставьте свои контакты и ваш вопрос, мы с вами свяжемся!
ВАШЕ ИМЯ
ВАШ EMAIL
СООБЩЕНИЕ
* Пожалуйста, указывайте в сообщении номер вашего заказа (если есть)

Войти в мой кабинет
Регистрация
ГОТОВЫЕ РАБОТЫ / ДИПЛОМНАЯ РАБОТА, ХИМИЯ

Синтез и исследование свойств 2-амино-6-метилпиримидин-4-она

shalamovdiman 2500 руб. КУПИТЬ ЭТУ РАБОТУ
Страниц: 43 Заказ написания работы может стоить дешевле
Оригинальность: неизвестно После покупки вы можете повысить уникальность этой работы до 80-100% с помощью сервиса
Размещено: 14.06.2023
Дата защиты 03.07.2018. Диплом полностью писался с нуля, были переведены иностранные источники в лит обзоре. Диплом был написан при обучении в НИУ ЮУрГУ г. Челябинска, факультет Химический, специальность Химия. Полученная оценка 4, но исключительно из-за неуверенной подачи материала (сильно волновался). Рецензенты оценивали работу на 5.
Введение

Объектом исследования является 2-амино-6-метилпиримидин-4-он и 2-амино-6-метилпиримидин-4-тион. Цель работы – синтез и исследование свойств 2-амино-6-метилпиримидин-4-она и 2-амино-6-метилпиримидин-4-тиона. Методы проведения работы – проведены реакции пиримидинона и тиопиримидина с алкилирующими агентами: бромистым аллилом, хлористым металлилом. Проведены реакции галогенирования N- и S- производных пиримидинов.
Содержание

Пиримидин ? одно из важнейших соединений ряда азотсодержащих гетероциклов, который обладает высокой фармакологической активностью. Цитозин, тимин, урацил ? азотистые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот, являются производными пиримидина. Пиримидины представляют большой интерес из-за их решающей роли в строительстве белковых молекул и функционировании клеток в живых организмах. Пиримидиновые производные используются в качестве противоопухолевых, противовирусных, анти-ВИЧ, противовоспалительных, противотуберкулезных, антибактериальных, противогрибковых средств. Пиримидиновые соединения также используются в качестве снотворных препаратов для нервной системы и мочегонного средства [1]. Целью настоящей работы является синтез и исследование свойств алкенильных производных 2-амино-6-метилпиримидин-4-онов и 2-амино-6-метил-пиримидин-4-тионов и исследование их в реакциях гетероциклизации. В рамках поставленной цели были сформулированы следующие задачи: 1. Изучить литературные данные по синтезу и свойствам пиримидин-4-онов и пиримидин-4-тионов. 2. Осуществить синтез 2-амино-6-метилпиримидин-4-она и 2 амино 6 метилпиримидин-4-тиона. 3. Осуществить алкенилирование 2-амино-6-метилпиримидин-4-она и 2 амино-6-метилпиримидин-4-тиона. 4. Исследовать реакции гетероциклизации алкенильных производных 2-амино-6-метилпиримидин-4-она и 2-амино-6-метилпиримидин-4-тиона с галогенами и кислотами. 5. Установить структуру синтезированных соединений методами ХМС, ЯМР1Н.
Список литературы

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК 1. Faizan, M. Anharmonic vibrational and electronic spectral study of 2-amino-4-hydroxy-6–methylpyrimidine: A combined experimental (FTIR, FT-Raman, UV–Vis) and theoretical (DFT, MP2) approach / M. Faizan, S. A. Bhat, M. J. Alam, Z. Afroz, S. Ahmad // Journal of Molecular Structure.¬ – 2017. – V. 1148. – P. 89–100. 2. Джилкрист, Т. Химия гетероциклических соединений / Т. Джилкрист – М: Мир, 1996.– 464 с. 3. Мандельштам, Т.В. Стратегия и тактика органического синтеза / Т.В. Мандельштам – Л.: ЛенГУ1989.– 127с. 4. Кузнецов, А.Ю. Синтез 2–пиридилзамещенных производных 7–бензил– 5,6,7,8–тетрагидропиридо[3,4–d]пиримидина/А.Ю. Кузнецов, С.В. Чапышев // Химия гетероцикл. соединений. – 2007. – №10. – С. 1556 – 1561. 5. Реакции енаминоамидов и енаминоэфиров с некоторыми формилирующими агентами. Синтез производных пиридона–2 и пиримидонов–4 и –6 / В.Г. Граник [и др.] / Химия гетероцикл. соединений – 1984.– №9.– С. 1252–1256. 6. Али Джамал Ахмед Алькаф Синтез и биологическая активность производных 4–оксопиримидина и хиназолинона–4 с фрагментами арилсульфамидов в нуклеозидном положении: дис. канд. фармац. наук: 15.00.02/Али Джамал Ахмед Алькаф.– Пятигорск, 2006. –104с. 7. Кодониди, И. П. Синтез и изучение взаимосвязи структура–активность N– гетерилпроизводных 4–оксо–1,4–дигидропиримидина: дис… канд. фармац. наук: 15.00.02. / Кодониди И.П.– Пятигорск, 1994 .–153с 8. Киприанов, Серебряный, Чернецкий, ДАН СССР, 69, 651 (1949) 9. Shyamaprosad G. One-Pot Two-Step Solvent-Free Rapid and Clean Synthesis of 2-(Substituted Amino)pyrimidines by Microwave Irradiation / G. Shyamaprosad, A. Hazra, S. Jana // Bull. Chem. Soc. Jpn – 2009. – V. 82, N 9. – Р. 1175–1181. 10. Cheng G. A facile synthesis of pyrimidin-4-ones / G. Cheng // Tetrahedron Letters . – 2010. – V. 51. – Р. 548–549. 11. A facile synthesis of 2-(N-alkylamino)-pyrimidin-4-one derivatives / J. Li, J. Kou, X. Luo et al. // Tetrahedron Letters. – 2008. – V. 49. – P. 2761–2763. 12. 6-(4-Pyridyl)pyrimidin-4(3H)-ones as CNS penetrant glycogen synthase kinase-3b inhibitors / F. Uehara, A. Shoda , K. Aritomo et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. – 2013. – V. 23. – P. 6928–6932. 13. Design, new synthesis, and calcilytic activity of substituted 3H-pyrimidin-4-ones / I. Shcherbakova, G. Huang, O. J. Geoffroy et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. – 2005. – V. 15. – P. 2537–2540. 14. Synthesis and biological evaluation of novel 2-(substituted phenylaminocarbonylmethylthio)-6-(2,6-dichlorobenzyl)-pyrimidin-4(3H)-ones as potent HIV-1 NNRTIs / M. Yu, X. Liu, Z. Li et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. – 2009. – V. 17. – P. 7749–7754. 15. 6-Amino-2-mercapto-3H-pyrimidin-4-one derivatives as new candidates for the antagonism at the P2Y12 receptors / P. Crepaldi, B. Cacciari, M. Bonache et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. – 2009. – V. 17. – P. 4612–4621. 16. 5-Alkyl-2-[(aryl and alkyloxylcarbonylmethyl)thio]-6- (1-naphthylmethyl) pyrimidin-4(3H)-ones as an unique HIV reverse transcriptase inhibitors of S-DABO series / Y. He, F. Chen, G. Sun et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. – 2004. – V. 14. – P. 3173–3176. 17. Киприанов, Серебряный, Чернецкий, ДАН СССР, 69, 651 (1949) 18. Colin M. T. Regiocontrolled synthesis of 3-substituted-6-triuoromethyl-4(3H)-pyrimidinones / Colin M. Ticep and Lois M. Bryman // Tetrahedron. – 2001. – V. 57. – P. 2689–2700. 19. Khan, I. Synthesis of pyrimidin-4-one-1,2,3-triazole conjugates as glycogen synthase kinase-3b inhibitors with anti-depressant activity / Imran Khan, Mushtaq A. Tantray , Hinna Hamid // Bioorganic Chemistry. – 2016. – V. 68. – P. 41-55. 20. MIZLJTAN, M. Palladium-catalyzed polyhetero-claisen rearrangement of 4-allylthiopyrimidin-2(1H)- ones and 5-allylthio-1,2,4-triazin-3(2H)-ones / Yoshinao Tamaru, Zen-Ichi Yoshida // Tetrahedron. – 1985. – V. 41. – P. 5289– 5293. 21. MINNEMEY H. J. Additional Investigations of the ortho Claisen Rearrangement in Pyrimidines / H. J. MINNEMEYER, P. B. CLARKE, H. TIECKELM // J. Oru. Chem. – 1965. – V. 31. – Р. 406. 22. 6-Alkyl- and 5,6-Dialkyl-2-methoxy-4(3H)- pyrimidinones in the Transformations of Pyrimidines. Conversion into 2-Substituted Amino- and 4-ChloroPyrimidine-Derivatives / M. Botta, F. De Angelis, G. Finizia et al. // Synthetic Communications: An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry. – 1985. – V. 1. – P. 27-34. 23. Fe nano particles mediated C–N bond-forming reaction: Regioselective synthesis of 3-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]pyrimidin-4(3H)ones / S. M. Roopan, F. R. Nawaz Khan, B. K. Mandal et al. // Tetrahedron Letters. – 2010. – V. 51. – Р. 2309–2311. 24. Discovery of pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones as corticotropin-releasing factor 1 receptor antagonists with a carbonyl-based hydrogen bonding acceptor / K. Aso, K. Kobayashi, M. Mochizuki et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. – 2011. – V. 21. – P. 2365–2371. 25. Gebauer M.G. Synthesis of quaternised 2-aminopyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(3H)- ones and their biological activity with dihydrofolate reductase / M. G. Gebauer, C. McKinlay, J. E. Gready // European Journal of Medicinal Chemistry. – 2003. – V. 38. – Р. 719–728. 26. Alkylation of thimine with 1,2-dibromoethane / B. Nawrot, O. Michalak, S. Olejniczak et al. // Tetrahedron. – 2001. – V.57. – P. 1979–1985. 27. Synthesis, characterization and theoretical evaluations of HMDS promoted chemoselective O-alkylation of uracils / M. Bakavoli, H. Eshghi, A. Shiri et al. // Tetrahedron. – 2013. – V.1. – P. 1979–1985. 28. Vaskevich, A. I. Reaction of Substituted 2-Allylthiopyrimidin-4(3H)-ones With Sulfenyl Chlorides / (Vaskevich, A. I.; Gevaza, Y. I.; Vaskevich, R. I.; Staninets, V. I // Chem. Heterocycl. Compd. – 2004. –V. 8. – P. 1087-1091. 29. Jae-Woo Choi. An Alternative Synthesis of 5-Aminopyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one / Jae-Woo Choi, Yonghan Kang, Daejin Baek // Bull. Korean Chem. Soc. – 2003. –V. 24. – P. 1365. 30. REACTION OF SUBSTITUTED 2-ALLYLTHIOPYRIMIDIN-4(3H)-ONES WITH SULFENYL CHLORIDES / A. I. Vaskevich, Yu. I. Gevaza, R. I. Vaskevich et al. // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2004. – V. 40, № 8. – P. 1251-1255. 31. A regiospecific three-component one-step cyclocondensation to 6-cyano-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones using microwaves under solvent-free conditions / J. Quiroga, C. Cisneros, B. Insuasty et al. // Tetrahedron Letters. – 2001. – V. 42. – P. 5625–5627. 32. Islam R. Synthesis and regioselective N- and O-alkylation of 3-alkyl-5-phenyl-3H[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-ones and 2-phenyl-9-propyl-9H-purin6(1H)-one with evaluation of antiviral and antitumor activities / R. Islam, N. Ashida, T. Nagamatsu // Tetrahedron. – 2008. – V. 64. – P. 9885–9894.
Отрывок из работы

Исходный 2-амино-6-метилпиримидин-4-он (3) синтезировали взаимодействием ацетоуксусного эфира (1) и гуанидина (2) (схема 3.1). Строение полученного продукта исследовано методами хроматомасс-спектрометрии и ЯМР 1Н. Схема 3.1 – Синтез 2-амино-6-метилпиримидин-4-она В ходе взаимодействия нами получен 2-амино-6-метилпиримидин-4-он. В спектре ЯМР 1Н соединения 3 (рисунок 3.1) сигналы протонов группы CH3 образуют синглет при 1,99 м.д. Сигнал ароматического протона 5-H образует синглет при 5,40 м.д.
Условия покупки ?
Не смогли найти подходящую работу?
Вы можете заказать учебную работу от 100 рублей у наших авторов.
Оформите заказ и авторы начнут откликаться уже через 5 мин!
Служба поддержки сервиса
+7 (499) 346-70-XX
Принимаем к оплате
Способы оплаты
© «Препод24»

Все права защищены

Разработка движка сайта

/slider/1.jpg /slider/2.jpg /slider/3.jpg /slider/4.jpg /slider/5.jpg