Онлайн поддержка
Все операторы заняты. Пожалуйста, оставьте свои контакты и ваш вопрос, мы с вами свяжемся!
ВАШЕ ИМЯ
ВАШ EMAIL
СООБЩЕНИЕ
* Пожалуйста, указывайте в сообщении номер вашего заказа (если есть)

Войти в мой кабинет
Регистрация
ГОТОВЫЕ РАБОТЫ / КУРСОВАЯ РАБОТА, ХИМИЯ

Реакция первичного амина (этандиамина) с азотистой кислотой (DFT-исследование)

valeryachernova8 500 руб. КУПИТЬ ЭТУ РАБОТУ
Страниц: 25 Заказ написания работы может стоить дешевле
Оригинальность: неизвестно После покупки вы можете повысить уникальность этой работы до 80-100% с помощью сервиса
Размещено: 10.06.2023
Курсовая работа посвящена теме: «Реакция первичного амина (этандиамина) с азотистой кислотой (DFT-исследование)». В работе приводятся результаты термодинамических данных молекул. Дается характеристика особенностей ИК-спектров (экспериментальных и теоретических данных) этиленгликоля (конечного вещества). Подробно описывается эволюция метода функционала плотности (DFT). В курсовой работе описываются понятия о валентных и деформационных колебаниях. Охарактеризованы теоретические и экспериментальные структуры строения молекул этандиамина, азотистой кислоты и этиленгликоля, химические и физические свойства веществ в выбранной реакции. Дата: 11 июня 2021, оценка: отлично, место защиты: ОГУ
Введение

Для выполнения поставленных в работе целей были созданы модели этандиамина, азотистой кислоты, воды и этиленгликоля в программе Chemcraft. План проведения исследования: 1. Построить структуру химической системы с помощью программы Chemcraft. 2. Провести оптимизацию, выполнить квантово-химическое моделирование реакции образования этиленгликоля из этандиамина и азотистой кислоты используя программный пакет FireFly. 3. Рассчитать свободную энергию Гиббса образования реакции этиленглтколя. 4. Определить структурные параметры этиленгликоля и этандиамина. 5. С помощью спектроскопического метода определим длины волн, которые взаимодействуют с атомами и молекулами. По областям применения спектроскопия бывает: ИК-спектроскопия, УФ-спектроскопия, атомно-абсорбционная, атомно-эмиссионная и так далее. В данной работе остановимся только на применении методов ИК-спектроскопии к анализу биологически-активных веществ. По изменению интенсивности потока электромагнитного излучения становится возможным обнаружить органические вещества сложной структуры, что особенно необходимо при изучении биологически активных компонентов живого организма. Само электромагнитное излучение, применяемое в приборах спектроскопии, представляет собой волны, распространяющееся с огромной скоростью в свободном пространстве, и характеризуется длиной волны и частотой.
Содержание

Введение 5 1 Литературный обзор 6 1.1 Термодинамические параметры реакции образования этиленгликоля 8 2 Метод функционала плотности (DFT) 10 2.1 Основы метода 10 2.2 Временное расширение метода DFT 13 2.3 Эволюция метода DFT: SCC-DFTB, DFTB 13 3 Характеристика результатов 15 3.1 Расчет термодинамических параметров (энтальпии, свободной энергии Гиббса) реакции образования этиленгликоля 18 Заключение 23 Список использованных источников 24
Список литературы

1 Архипенко, Н.В. Особенности ИК-спекторов этиленгликоля, этилендиамина и моноэтаноламина в CCl4 / Н.В. Архипенко, С.М. Кийко // Журнал Физической химии, 2005, том 79, № 2, с. 374–376. 2 Белащенко, Д.К. Исследование водородных связей в структуре жидкого этиленгликоля методом молекулярной динамики / Д.К. Белащенко, М.Н. Родникова, Н.К. Балабаев, И.А. Солонина // Журнал физической химии. 2014. Т. 88. № 1. С. 72-80. 3 Брокгауз, Ф.А. Энциклопедический словарь / Ф.А. Брокгауз, И.А. Ефрон.– М.: Спб.: ПОЛРАДИС; Т.86–1998, С.473-938. 4 Гриненко, Е.В. Инструментальные методы анализа органических соединений. Инфракрасная спектроскопия: методические указания / Е.В. Гриненко, Д.С. Рябухин, А.В. Васильев. – СПб.: СПбГЛТУ, 2014. – 60 с. 5 Зефиров, Н.С. Химическая энциклопедия / Н.С. Зефиров. – М.: Большая Российская Энциклопедия, Т. 5, 1998. – 783 с. 6 Изюмов, Ю.А. электронная структура соединений с сильными корреляциями / Ю.А. Изюмов, В.И. Анисимов. – Ижевск: НИЦ «Реглярная хаотическая динамика», 2009. 7 Калленн, Г. «Релятивистская термодинамика» / Г. Калленн, Дж. Горвиц // Успехи Физических Наук. 1972, 107 (7), с. 489-502. 8 Карапетьянц, М.Х. Общая и неорганическая химия / М.Х. Карапетьянц, С.И. Дракин. – М.: Химия, 1994. 9 Кобзев, Г.И. Применение неэмпирических и полуэмпирических методов в квантово-химических расчетах: учебное пособие / Г.И. Кобзев, А.В. Стряпков.–Оренбург: ГОУ ОГУ, 2004.–150 с. 10 Коршунов, М.М. Сверхпроводящее состояние в соединениях железа и спин-флуктуационная теория спаривания / М.М. Коршунов // Успехи физических наук. – 2014.–Т. 184, № 8.–С. 882-888. 11 Орехов, Ф.С. Расчет спектральных свойств бактериородопсина гибридными методами квантовой химии и молекулярной механики: дипломная работа / Ф.С. Орехов, О.С. Соколова, А.К. Шайтан.– М.: МГУ, 2010.–91 с. 12 Травень, В.Ф. Органическая химия / В.Ф. Травень. – М.: Академкнига; Т.1-2004, 727с. 13 Сатанин, А.М. Введение в теорию функционала плотности: учебно-методическое пособие / А.М. Сатанин.– Нижний Новгород, 2009, 64 с. 14 Gisbergen, S.J.A., J.G. Snijders, and E.J. Baerends, A density functional theory study of frequency-dependent polarizabilities and Van der Waals dispersion coefficients for polyatomic molecules. J. Chem. Phys., 1995. 103(21): p. 9347-9354. 15 Kohn, W. Self-consistent equations including exchange and correlation effects / W. Kohn, L.J. Sham // Physical review. –1965.–V. 140, no 4A.–P. A1133.
Отрывок из работы

1 Литературный обзор При действии азотистой кислоты первичные амины превращаются в спирты, выделяется свободный азот, взаимодействие первичных аминов с азотистой кислотой называют реакцией диазотирования. На практике реакцию проводят с нитритом натрия и соляной кислотой (азотистая кислота неустойчива, поэтому ее получают взаимодействием нитрита натрия и соляной кислоты непосредственно в реакционной смеси): H2N–CH2–CH2–NH2+2NaNO2+2HCl> >HO–CH2–CH2–OH+2N2^+2NaCl+2H2O Затем полученная кислота вступает в реакцию с амином. H2N–CH2–CH2–NH2+2HNO2> HO–CH2–CH2–OH+2N2^+2H2Be2O3+2H2O Этандиамин (этилендиамин) представляет собой органическое соединение с формулой C2H8N2. Эта бесцветная жидкость с запахом, подобным аммиаку, представляет собой сильно основной амин. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе. Этилендиамин легко вступает в реакцию с влагой влажного воздуха, образуя коррозионный, токсичный и раздражающий туман, который даже при непродолжительном воздействии может вызвать серьезный ущерб здоровью. Этилендиамин – первый представитель так называемых полиэтиленаминов. Этилендиамин хорошо растворяется в воде (с разогреванием раствора), этаноле, хуже – в эфире, нерастворим в бензоле и других углеводородах. Является сильным основанием. Имея в своей молекуле две аминогруппы, образует с кислотами два ряда солей. С некоторыми металлами (например, Cu, Mn, Co) образует комплексные соединения. Молекулярная масса – 60,1, температура плавления – 8,5°C, температура кипения – 117 °C, показатель преломления (для D-линии натрия) – 1,45677 (20°C), плотность – 0,8977 (20 °C, г/см3). Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов, лекарственных препаратов (супрастин, эуфиллин, ранитидин). Этилендиамин обладает умеренно-токсическим действием [3, 5]. Азотистая кислота (HNO2) – слабая одноосновная кислота, существует только в разбавленных водных растворах, окрашенных в слабый голубой цвет, и в газовой фазе. Кислота весьма токсична (в больших концентрациях). Соли азотистой кислоты называются нитритами или азотистокислыми. Нитриты гораздо более устойчивы, чем HNO2, многие из них–токсичны, канцерогенны [8]. В ходе реакции образуется этиленгликоль (C2H6O2) кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, один из представителей полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Константа диссоциации – 15,1±0,1 моль/дм3. Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям. Вещество токсично, взрыво- и пожароопасно. Случайное попадание попадание этиленгликоля внутрь организма человека в больших концентрациях может привести к отравлению жизненно важных органов и систем. Этиленгликоль (ЭГ) – растворитель, широко применяемый как охладитель, прекурсор в производстве полиэтиленгликоля, используемый для биологической совместимости и стабилизации наночастиц. Диапазон жидкой фазы ЭГ весьма значителен (температура плавления ЭГ 260 К, кипения 471 К). ЭГ – простейший диол. Наличие в его молекуле двух центров донорности и акцепторности протонов позволяет предположить существование в жидком ЭГ пространственной сетки водородных связей, что обуславливает наличие пустот в его структуре. Структура жидкого ЭГ исследовалась как дифракционными методами, так и методами компьютерного моделирования. Показана сложность структуры ЭГ: наличие пространственной сетки водородных связей, образованной различными конформерами молекул ЭГ и разными димерами этих молекул, возможность образования внутримолекулярной Н-связи [2]. Также в ходе реакции образуется дибериллат водорода, двухосновная кислородная кислота, с молекулярной массой 68 г/моль. А также происходит образование воды (H2O) – бинарное неорганическое соединение молекула воды состоит из двух атомов водорода и одного – кислорода, которые соединены между собой ковалентной связью. При нормальных условиях представляет собой прозрачную жидкость, не имеющую цвета (при малой толщине слоя), запаха и вкуса. В природных условиях всегда содержит растворённые вещества (соли, газы). Вода является хорошим растворителем веществ с молекулами, обладающими электрическим дипольным моментом. При растворении молекула растворяемого вещества окружается молекулами воды, причём положительно заряженные участки молекулы растворяемого вещества притягивают атомы кислорода, а отрицательно заряженные – атомы водорода. Поскольку молекула воды мала по размерам, много молекул воды могут окружить каждую молекулу растворяемого вещества. Это свойство воды важно для живых существ. В живой клетке и в межклеточном пространстве вступают во взаимодействие растворы различных веществ в воде. Вода обладает отрицательным электрическим потенциалом поверхности. Вода–химически активное вещество. Сильно полярные молекулы воды сольватируют ионы и молекулы, образуют гидраты и кристаллогидраты. Сольволиз, и в частности гидролиз, происходит в живой и неживой природе, и широко используется в химической промышленности. В данной работе был получен ИК-спектр этиленгликоля. Инфракрасный спектр химического соединения является одной из его наиболее важных характеристик. Для характеристики инфракрасного излучения обычно используют волновые числа, – обратные длинам волн, измеряемым в обратных сантиметрах (см-1). Рассмотрим факторы, определяющие положение и интенсивность полос поглощения. Положение полосы определяется силой связи и массой связывающих атомов. Чем сильнее связь и чем меньше массы атомов, тем выше частота поглощения данной связи, то есть тем больше энергии нужно затратить на колебание связи. Колебание не обязательно сопровождается появлением инфракрасной полосы поглощения. Поглощение имеет место только тогда, когда колебание приводит к изменению распределения заряда внутри молекулы. Чем больше это изменение, тем сильнее поглощение. Соответственно полосы поглощения связей С–С в углеводородах, состоящих только из атомов углерода и водорода, являются слабыми. А полосы, относящиеся к связям, соединяющим атомы, сильно различающиеся между собой по степени электроотрицательности, например, С–N, C–O, C=O, С?N, обычно довольно интенсивные. Частоты деформационных и валентных колебаний одинарных связей расположены в одной и той же области спектра, и тем не менее полосы поглощения валентных колебаний C–O и С–N могут быть обнаружены довольно легко, так как они сильнее, чем полосы валентных колебаний С–С. Валентные колебания – нормальные колебания молекул, которые совершаются вдоль оси, соединяющей два атома, основной вклад в которые вносят колебания ядер вдоль направления валентных связей. При этом длина связи увеличивается или уменьшается. Валентные колебания обозначают буквой ?. При необходимости используют нижний индекс, указывающий отнесение этого колебания и соответствующей ему полосы поглощения к определенной связи. Валентные колебания могут быть симметричными (?s) и асимметричными (?as). В двухатомных молекулах имеется лишь одно колебание, которое можно считать валентным, так как оно соответствует движениям атомов вдоль связи. В многоатомных молекулах число валентных колебаний равно числу связей. Однако в случае сложных многоатомных молекул не всегда все валентные колебания можно выделить однозначно: некоторые колебания достаточно сложны по форме, так как в них вносят вклад валентные, деформационные и торсионные колебания. В подавляющем большинстве случаев валентных колебаний выделить проще, чем деформационные. Многие частоты валентных колебаний являются характеристическими частотами, то есть слабо отличаются для различных молекул, содержащих одинаковые группы атомов. Валентные колебания чаще всего имеют более высокие частоты, чем деформационные, а тем более торсионные колебания [4]. Деформационные колебания – нормальные колебания многоатомных молекул, основной вклад в которые вносят деформации валентных углов. Деформационные колебания органических молекул, содержащих группы >СН2, -CH3, =СН2, –NH2 и тому подобные, могут быть двух типов – внутренние деформационные колебания, при которых изменяются углы внутри группы (например, углы H-С-H в группе CH3), и внешние деформационные колебания, при которых изменяются углы, определяющие поворот всей группы в целом. Деформационные колебания не всегда могут быть однозначно выделены по формам колебаний: в некоторые из них значительный вклад вносят деформации валентных связей и торсионные колебания. Частоты деформационных колебаний обычно ниже и, как правило, менее характеризованны, чем частоты валентных колебаний. Деформационные колебания заключаются в изменении углов между связями с общим атомом или движении группы атомов относительно остатка молекулы, не затрагивающем атомы в самой группе. Деформационные колебания обычно проявляются в виде линий средней интенсивности, в то время как антисимметричное валентное колебание дает слабую линию, которую иногда трудно наблюдать, особенно в спектрах разбавленных растворов. Деформационные колебания, сравнительно более слабые. Деформационные колебания имеют частоты гораздо меньшие, чем частоты валентных колебаний тех же групп, так что почти все полосы деформационных колебаний располагаются в области отпечатков пальцев. Из деформационных колебаний других водородсодержащих группировок наибольшее значение для структурного анализа имеют антисимметричное и симметричное деформационные колебания метальных групп, ножничное колебание метиленовой группы и особенно - плоскостные и внеплоскостные деформационные колебания водорода у двойных связей и ароматических колец [13].
Условия покупки ?
Не смогли найти подходящую работу?
Вы можете заказать учебную работу от 100 рублей у наших авторов.
Оформите заказ и авторы начнут откликаться уже через 5 мин!
Похожие работы
Курсовая работа, Химия, 35 страниц
140 руб.
Курсовая работа, Химия, 28 страниц
500 руб.
Служба поддержки сервиса
+7 (499) 346-70-XX
Принимаем к оплате
Способы оплаты
© «Препод24»

Все права защищены

Разработка движка сайта

/slider/1.jpg /slider/2.jpg /slider/3.jpg /slider/4.jpg /slider/5.jpg