АБСОРБЦИОННОЕ КОНЦЕНТРИРОВАНИЕ ХЛОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Введение 4 1 Обзор литературных источников 6 1.1 Нефть: классификация, состав, свойства 6 1.1.1 Классификация нефти 6 1.2.1 Химический состав нефти 9 1.2 Соединения хлора в нефти 12 1.2.1 Виды ХОС 13 1.2.2 Причины появления ХОС в нефти 15 1.3 Методы определения ХОС в нефти 17 1.3.1 Стандартизированные методы анализа 17 1.3.2 Метод газовой хроматографии с электронозахватным детектором 20 1.3.3 Метод двухволновой волнодисперсионнои? интроскопии 21 1.3.4 Масс-спектрометрический метод 21 1.4 Научные разработки по методам анализа ХОС в нефти 23 1.4.1 Метод криогенного концентрирования 23 1.4.2 Метод адсорбционного концентрирования 24 1.4.3 Метод абсорбционного концентрирования 25 2 Экспериментальная часть 27 2.1 Объект исследования 27 2.2 Оборудование и реактивы 27 2.3 Приготовление растворов для установления градуировочной характеристики 27 2.4 Проведение абсорбционного концентрирования 28 2.5 Исследование модельной смеси и абсорбирующей жидкости методом газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием 29 2.6 Обработка результатов анализа 30 3 Обсуждение результатов 32 Заключение 45 Список использованных источников 46

1 Геннадиев, А. Н. Нефть и окружающая среда [Текст] / А. Н. Геннадиев // Вестник Московского университета. М., – 2009. – № 6. – С. 30-39. 2 ГОСТ Р 52247-2004. Нефть. Методы определения хлорорганических соединений [Текст]. – Введ. 2005-01-01. – М.: Госстандарт России, 2004. – 29 с. 3 Стархова, В.И. Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ [Текст] / под общей ред. Ю.В. Поконовой, В.И. Стархова – СПб: НПО «Профессионал», 2002. – Ч.1. – 988 с. 4 Соколов, В.А. Химический состав нефтей и природных газов в связи с их происхождением [Текст] / В.А. Соколов, М.А. Бестужев, Т.М. Тихомолова – М.: Недра, 1972. – 276 с. 5 ГОСТ Р 51858-2002. Нефть. Общие технические условия [Текст]. – Введ. 2001-07- 01. – М.: Стандартинформ, - 2006. – 17 с. 6 Об утверждении методических рекомендаций по применению классификации запасов и прогнозных ресурсов нефти и горючих газов, утвержденной приказом Министерства природных ресурсов Российской Федерации от 1 ноября 2005 г. N 298 [Электронный ресурс]: методические рекомендации. – 2016. – URL: https://docs.cntd.ru/document/420341279 (дата обращения 27.11.2021). 7 Временная инструкция по применению классификации запасов месторождений и прогнозных ресурсов природных нефтяных битумов [Текст]. М.: ГКЗ СССР – 1985. – 24 с. 8 Стархова, В.И. Новый справочник химика и технолога. Сырье и продукты промышленности органических и неорганических веществ [Текст] / под общей ред. Ю. В. Поконовой, В. И. Стархова – СПб: НПО «Профессионал», 2007. – Ч.2. – 1142 с. 9 Современные способы определения микроэлементов в нефти и ее отдельных фракциях [Текст] / Т. А. Марютина, О. Н. Катасонова, Е. Ю. Савонина [и др.] // Журнал аналитической химии. – 2017. – Т. 72. – № 5. – С. 417-436. 10 Джумагазиева, Ш. К. Применение статистических методов контроля качества нефти [Текст] / Ш. К. Джумагазиева // Актуальные проблемы гуманитарных и естественных наук. – 2015. – № 5-1. – С. 62-66. 11 Колодяжный А.В. Методы и объекты химического анализа [Текст] / А.В. Колодяжный, Т.Н. Ковальчук, Ю.В. Коровин [и др] – Одесса, Украина, 2006. – Т. 1. – № 2. – 90 с. 12 Хаджиев С.Н. Микроэлементы в нефтях и продуктах их переработки [Текст] / С. Н. Хаджиев, М. Я. Шпирт. Российская акад. наук, Ин-т нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева. – М.: Наука, 2012. – 222 с. 13 Якуцени С.П. Распространенность углеводородного сырья, обогащенного тяжелыми элементами-примесями. Оценка экологических рисков [Текст] / С. П. Якуцени. – СПб: Недра, 2005. – 370 с. 14 Левченко Д.Н. Эмульсии нефти с водой и методы их разрушения [Текст] / Д. Н. Левченко, Н. В. Бергштейн, А. Д. Худякова, Н. М. Николаева. – Мо: Химия, 1987. – 200 с. 15 Подлеснова Е.В, Хроматографический метод определения хлорорганических соединений в нефти [Текст] / Е. В. Подлеснова, А. А. Ботин, А. А. Дмитриева [и др.] // Сорбционные и хроматографические процессы. – 2019. – Т. 19. – № 5. – С. 581-587. 16 ГОСТ 21534-76. Нефть. Методы определения содержания хлористых солей [Текст]. – Введ. 1977-01-01. – М.: Изд-во стандартов, 1983. – 17 с. 17 ГОСТ 33703–2015. Нефть. Определение солей электрометрическим методом [Текст]. – Введ. 2017-02-01. – М.: Стандартинформ, 2019 – 10 с. 18 Хуторянский Ф. М. ХОС. Распределение по фракциям и способы удаления из нефти на стадии ее подготовки к переработке [Текст] / Ф.М. Хуторянский // Мир нефтепродуктов. Вестник нефтяных компаний. – 2002. – С. 9-13. 19 Занозина И. И. Определение хлора в нефти и светлых фракциях [Текст] / И.И. Занозина [и др.] // Химия и технология топлив и масел. – Новокуйбышевск: ОАО «СвНИИНП». – 2003. С. 14-15. 20 Хуторянский Ф. М. Хлорорганические соединения в нефти. История вопроса и проблемы настоящего [Текст] Ф.М. Хуторянский // Мир нефтепродуктов. Вестник нефтяных компаний. – 2002. – С. 6–7. 21 О запрещении применения хлорорганических реагентов в процессе добычи нефти [Электронный ресурс]: приказ Министерства энергетики. – 2001. – URL: https://docs.cntd.ru/document/901800209 (дата обращения 27.11.2021). 22 О признании утратившими силу актов Минтопэнерго России и Минэнерго России [Электронный ресурс]: приказ Министерства энергетики. – 2012. – URL: https://docs.cntd.ru/document/902349381 (дата обращения 28.11.2021). 23 Крикун А.Н. Актуальные вопросы определения хлорорганических соединений в химреагентах, применяющихся в процессах добычи и транспортировки нефти [Текст] / А.Н. Крикун, А.Е. Лестев // НефтеГазоХимия. – 2020. № 3-4. С. 40-43. 24 Синев А.В., Девяшин Т.В., Кунакова А.М. и др. Образование легколетучих хлорорганических соединений при первичной перегонке нефти в результате разложения химических реагентов, содержащих соли четвертичных аммониевых соединений [Текст] / А.В. Синев, Т.В. Девяшин, А.М. Кунакова [и др.] // PROНЕФТЬ. Профессионально о нефти. – 2019. № 4 (14). С. 63-69. 25 Татьянина О.С. Оценка влияния соляной кислоты на процесс образования хлорорганических соединений в нефти [Текст] / О.С. Татьянина, Л.М. Абдрахманова, С.Н. Судыкин [и др.] // Сб. науч. тр. ТатНИПИнефть. – 2017. С. 363-369. 26 Козлов С.А. Установление причин образования хлорорганических соединений в товарной нефти [Текст] / С.А. Козлов, Д.А. Фролов, Е.П. Кузьмина Е.П. [и др.] // Нефтепромысловое дело. – 2019. № 5(605). С. 64-69. 27 ГОСТ Р 54567-2011. – Введ. 20130-07-01. Нефть. Требования к химическим продуктам, обеспечивающие безопасное применение их в нефтяной отрасли [Текст]. – Введ. 20130-07-01. – М.: Стандартинформ, 2019 – 13 с. 28 Новиков, Е. А. Определение хлора в нефти. Обзор аналитических методов [Текст] / Е. А. Новиков // Мир нефтепродуктов. – 2019. – № 7. – С. 39-50. 29 Охлопков, А.С. Свойства товарной сырой нефти, позволяющие идентифицировать источник нефтяного загрязнения окружающей природной среды [Текст]: диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук / Охлопков Алексей Сергеевич. – Нижний Новгород, 2015. – 130 с. 30 Gogolev, A. Estimation of the sensitivity in dual wave X-ray absorptiometry [Текст] / A. Gogolev, R. Rezaev, Y. Cherepennikov [et al.] // Journal of Physics: Conference Series. – 2016. – V. 732. – No 1. – P. 12-32. 31 Гладилович, В.Д. Возможности применения метода ГМ-МС научное приборостроение [Текст] / В.Д. Гладилович, Е. П. Подольская. – СПб: Институт аналитического приборостроения, 2010. – Т. 20, № 4. – С. 36-49. 32 Doyle A. Spectrometric methods for the determination of chlorine in crude oil and petroleum derivatives [Текст] / A. Doyle // Spectrochimica Acta Part B: Atomic Spectroscopy. – 2013. – V. 86. – P. 102-107. 33 Sitaramaraju, Y. Static headspace gas chromatography of (semi-) volatile drugs in pharmaceuticals for topical use [Текст] / Y. Sitaramaraju, A. van Hul, K. Wolfs, A.Van Schepdael, J. Hoogmartens, E. Adams. // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. – 2008. – V. 47. – P. 834–840. 34 Филиппов, О.А. Динамическое концентрирование органических соединений на неполярных сорбентах [Текст] / О.А. Филиппов, Т.И. Тихомирова, Г.И. Цизин, Ю.А. Золотов // Журн. аналит. химии. – 2003. – Т.58, № 5. – С. 454 - 479. 35 Другов Ю.С. Экологическая аналитическая химия [Текст]: учеб. пособие / Ю.С. Другов, А.А. Родин // Журнал аналитической химии. – 2011. – Т. 66. – № 4. – С. 443. 36 Майстренко, В.Н. Эколого-аналитический мониторинг супертоксикантов [Текст] / В. Н. Майстренко, Р. З. Хамитов, Г. К. Будников. – М.: Химия, 1996. – 318 с. 37 Сакодынский К.И. Аналитическая хроматография [Текст] / К.И. Сакодынский, В.В. Бражников [и др.]. – М.: Химия, 1993. - 464 с. 38 Веденяпина М.Д. Адсорбция 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на активированном угле [Текст] / М. Д. Веденяпина, Л. Р. Шарифуллина, С. А. Кулайшин [и др.] // Химия твердого топлива. – 2017. – № 2. – С. 51-57. 39 Njoku V.O. 2015. 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid adsorption onto coconut shell-activated carbon: isotherm and kinetic modeling. Desalination and Water Treatment [Текст] / V.O. Njoku, М. Asif, B.H. Hameed. – 2015. – V. 55. – P. 132. 40 Цизин, Г.И. Развитие методов концентрирования микрокомпонентов в России (1991-2010 гг.) [Текст] / Г.И. Цизин // Журн. аналитической Химии. – 2011. – Т. 66. – С. 1139. 41 Филиппов, О.А. Динамическое концентрирование органических соединений на неполярных сорбентах [Текст] / О.А. Филиппов, Т.И. Тихомирова [и др.]. // Журн. аналитической Химии. – 2003. – Т.58, № 5. – С. 454 – 479. 42 Пат. 2537468 Российская Федерация, G01N30/00. Способ определения маркеров, транспортируемых нефти и yефтепродуктов и устройство для его осуществления [Текст] / Артунюв Ю.И. [и др.]; заявитель и патентообладатель ФГБОУ Высшего профессионального образования “Самарский государственный университет”. – № 2013114002/228; заявл. 28.03.2013; опубл. 10.01.2015, Бюл. № 1. – 9 с. 43 Справочник химика [Текст] т.1 / под ред. Л. Н. Москвина. – М.: Химия, 1963. – 617 с. 44 ГОСТ 17.2.4.02-81. Охрана природы. Атмосфера. Общие требования к методам определения загрязняющих вещества [Текст]. – Введ. 1982-07- 01. – М.: ИПК Издательсво стандартов, - 2004. – 2 с. 45 Другов Ю.С. Пробоподготовка в экологическом анализе [Текст] / Ю.С. Другов, А.А. Родин. – СПб: «Анатолия», 2002. – 755 с. 46 СТО 02068410-004-2018 Общие требования к учебным текстовым документам [Текст]. – Введ. 2007-10-09 (с изм., утвержд. в февр. 2018 г.). – Самара: Изд-во Самар. ун-та, 2018. – 36 с.

1 Обзор литературных источников 1.1 Нефть: классификация, состав, свойства Нефть – это сложная смесь углеводородов, содержащая растворенный газ, пластовый флюид, минеральные соли, механические примеси, которая является главным сырьем в производстве разных видов топлив, смазочных масел, мазута, битума и кокса [3]. В физическом отношении нефть – жидкость черного цвета, плотность которого обычно составляет 820-900 кг/м3, содержащая большое количество различных органических веществ. Она характеризуется не температурой кипения, а интервалом кипения и фракционным составом. Вязкость нефти при 20°С изменяется в широких пределах, определяется фракционным составом и содержанием асфальтосмолистых веществ (чем их больше, тем выше вязкость). Нефть растворяется в органических растворителях, но в нормальных условиях не растворяется в воде, но при этом может образовывать с водой стойкие эмульсии [4]. 1.1.1 Классификация нефти Широкий спектр химических и физических свойств нефти, смешанный состав, разные месторождения нефти – все определяет разнообразие систем классификации нефти. В данном разделе приведены типы и виды классификации нефти и даны описания их особенностей.